Logan Paul y Olivia O'Brien se conocieron en una fiesta exclusiva de Hollywood. Mientras Logan estaba charlando con algunos amigos, notó que una chica le miraba de reojo. Al principio no pensó mucho en ello, pero después de un rato decidió acercarse a ella. Resultó ser Olivia O'Brien, a quien había escuchado cantar en la radio. Logan se emocionó al reconocerla y le dijo que era fan de su música. Olivia se sintió halagada por la atención y pronto comenzaron a hablar animadamente sobre sus trabajos y proyectos. Descubrieron que compartían el interés por las redes sociales y comenzaron a intercambiar ideas creativas. Pasaron el resto de la noche bailando, riendo y haciendo vídeos juntos. Cuando llegó la hora de irse, intercambiaron números de teléfono y prometieron mantenerse en contacto. Desde entonces, Logan Paul y Olivia O'Brien han colaborado en varios proyectos juntos, a menudo compartiendo su trabajo en las redes sociales y celebrando el éxito juntos. A pesar de ser de diferentes mundos, han formado una amistad sólida que se basa en su mutua admiración y respeto.