Bobby Brown y Madonna tuvieron una relación breve y tumultuosa en 1992. Se rumorea que se conocieron en una fiesta y comenzaron a salir juntos poco después. Sin embargo, la relación parecía estar marcada por la controversia desde el principio. Los medios de comunicación se centraron en su diferencia de edades (Madonna era mayor que Brown por ocho años), así como en las personalidades dominantes de ambos artistas. Madonna, conocida por su imagen rebelde y su estilo de vida extravagante, a menudo eclipsaba a Bobby Brown en las apariciones públicas. Además, su relación fue criticada por algunos debido a los rumores de que Brown todavía estaba casado con la cantante Whitney Houston en ese momento. Después de unos meses, la relación llegó a su fin en un gran conflicto: se dice que Madonna terminó la relación en al menos dos ocasiones debido a los celos y la rabia de Brown. En su libro autobiográfico "Bobby Brown: The Truth, The Whole Truth and Nothing But ...", Brown habla sobre su relación con Madonna, diciendo que todavía la ama y la admira como artista, pero que sus personalidades chocaron y no podían hacer que su relación funcionara.
