Christopher Flynn fue uno de los bailarines y coreógrafos que trabajó con Madonna durante la década de 1990. Se conocieron cuando Flynn se unió al equipo de bailarines de Madonna en el Blond Ambition Tour de 1990. A partir de ahí, Flynn trabajó con Madonna en múltiples proyectos, incluyendo los videos musicales de "Vogue", "Express Yourself" y "Like a Prayer". Flynn también estuvo involucrado en el controvertido video de "Justify My Love", el cual fue censurado en muchos países debido a su contenido explícito. En el video, Flynn aparece besando a Madonna, lo que generó mucha polémica en la época. En 1991, Flynn fue bailarín y coreógrafo en la película "Madonna: Truth or Dare", un documental sobre la gira Blond Ambition Tour. A pesar de su colaboración profesional exitosa, la relación entre Flynn y Madonna no siempre fue buena. En una entrevista en el año 2000, Flynn dijo que su relación con Madonna era "inestable" y que a veces ella podía ser muy demandante y temperamental. En 1995, Flynn murió a los 30 años debido a complicaciones relacionadas con el VIH/SIDA. Madonna honró a Flynn en la canción "In This Life", que escribió en su memoria. En los conciertos posteriores, Madonna incluyó una sección en su espectáculo dedicada a Flynn y a otras personas que habían fallecido debido al VIH/SIDA. En resumen, Christopher Flynn fue un importante bailarín y coreógrafo que trabajó con Madonna durante muchos años. A pesar de algunos altibajos en su relación, se mantuvieron en contacto y Madonna honró su memoria después de su trágico fallecimiento.
