La relación entre Haitian Jack Business y Madonna es bastante controversial. Haitian Jack es un expresidente de gangsta rap que supuestamente fue el vínculo entre Madonna y Tupac Shakur. Según múltiples fuentes, Haitian Jack presentó a Shakur y Madonna en un club nocturno en Nueva York en 1993. Después de esa presentación, Madonna y Tupac comenzaron una relación amorosa que duró aproximadamente un año. Sin embargo, en 1995, Tupac fue baleado en Nueva York y afirmó que Haitian Jack fue uno de los responsables del ataque. En la canción "Against All Odds" de Tupac, él dice: "Me metí en una pelea con Haitian Jack. Dije que le disparó, él dijo que me apuñaló. Lo corté primero, eso es todo lo que diré". Haitian Jack y otros acusados fueron juzgados por el ataque, pero finalmente fueron absueltos. En 2017, durante una entrevista en el programa de radio "The Howard Stern Show", Madonna confirmó su relación con Tupac. Sin embargo, ella también mencionó que Haitian Jack "nunca fue un amigo" y que tenía una "energía malvada". Madonna también explicó que su relación con Tupac terminó debido a su negativa a apoyar su carrera musical. En resumen, la relación entre Haitian Jack y Madonna se centra principalmente en su conexión con Tupac Shakur en la década de 1990. Aunque Haitian Jack los presentó, su relación fue breve y tumultuosa, y Madonna parece tener una opinión negativa sobre él.
