No se conoce ninguna relación romántica entre Henry Rollins y Madonna. Sin embargo, ambos son famosos artistas de la música y han tenido encuentros profesionales y de amistad en el pasado. En 1987, Henry Rollins y Madonna protagonizaron la película "Desperately Seeking Susan", donde Rollins interpretó a un impostor que se hacía pasar por la pareja de la protagonista, interpretada por Madonna. En una entrevista de 1991 con la revista Spin, Madonna dijo que era fanática de Rollins y que admiraba su trabajo como cantante y actor. Además, en una entrevista con el New York Post en 2016, Rollins mencionó que había viajado con Madonna en el pasado y que había actuado como guardaespaldas para ella. Sin embargo, a pesar de estos encuentros profesionales y de amistad, no hay evidencia de una relación romántica entre ellos.
