Madonna y Jean-Michel Basquiat tuvieron una breve relación en la década de 1980. Basquiat era un artista neoyorquino que se hizo famoso por sus grafitis y pinturas en la década de 1980, mientras que Madonna era una cantante emergente que comenzaba a ganar popularidad. Se cree que Madonna y Basquiat se conocieron en una fiesta en Nueva York en 1982 y comenzaron a salir poco después. Aunque la relación fue breve, se rumorea que Basquiat fue la inspiración detrás de algunas de las canciones de Madonna, como "Into the Groove" y "Papa Don't Preach". Algunas de las obras de Basquiat también hacen referencia a Madonna. Por ejemplo, su pintura "In This Case" incluye el nombre de Madonna en un collage de palabras y símbolos. A pesar de su corta relación, Madonna y Basquiat mantuvieron una amistad duradera hasta la muerte de Basquiat en 1988 debido a una sobredosis de drogas. Madonna ha hablado sobre su relación con Basquiat en varias ocasiones y ha expresado su admiración por su arte y su talento.
