Madonna y Jellybean Benitez tuvieron una relación profesional y personal durante los años 80. Benitez, un DJ y productor musical neoyorquino, fue uno de los principales colaboradores musicales y de producción de Madonna durante los primeros años de su carrera. Benitez produjo y co-escribió algunos de los primeros éxitos de Madonna, como "Holiday" y "Borderline". A pesar de que su relación profesional fue exitosa, su relación personal no fue tan buena. Madona y Benitez tuvieron una relación romántica breve en los años 80 que terminó de manera abrupta en 1985. En una entrevista en 2011, Benitez habló sobre su relación y dijo que Madonna lo había dejado por la estrella de cine Sean Penn. Desde entonces, no han trabajado juntos ni han mantenido contacto. A pesar de las tensiones personales, la influencia de Benitez en la música de Madonna y en la cultura pop de los años 80 es innegable. Su estilo de producción innovador y su trabajo con Madonna ayudaron a establecerla como una estrella del pop y a cimentar su lugar en la historia de la música.
