John Enos III y Madonna tuvieron una breve relación en la década de 1990. Enos III es un actor y productor de televisión estadounidense, mientras que Madonna es una cantante, actriz y empresaria icónica de la música pop. Según los informes, se conocieron en una fiesta en Los Ángeles en 1992 y comenzaron a salir poco después. La relación fue breve y terminó después de unos meses. Enos III afirmó en una entrevista posterior que Madonna había sido demasiado controladora para él. A pesar de la brevedad de su romance, Enos III ha mantenido contacto con Madonna y ha trabajado en proyectos con ella en el pasado. Los dos también han sido vistos juntos en eventos sociales y fiestas a lo largo de los años. Madonna ha estado en varias relaciones a lo largo de su carrera, incluyendo su matrimonio con el actor Sean Penn y su relación de larga data con el bailarín Carlos León, con quien tuvo una hija llamada Lourdes. Actualmente, Madonna está soltera y enfocada en su carrera musical y empresarial.
