La relación entre John F. Kennedy Jr. y Madonna fue breve y nunca llegó a ser oficial. Se rumoreó que se conocieron en 1988 en una fiesta de beneficencia en Nueva York y que tuvieron algunas citas, pero nunca se confirmó nada. Se dice que Madonna se interesó en él porque le parecía atractivo y en parte por el linaje de su familia. Por otro lado, John F. Kennedy Jr. nunca habló públicamente sobre su relación con la cantante. Fue después de su muerte en 1999 que salieron a la luz varios rumores y especulaciones sobre sus relaciones y amistades.
