Madonna y Josh Popper tuvieron una relación sentimental durante varios años a partir de 1994. Josh Popper es un músico y vocalista de la banda de rock Jamiroquai. La pareja se conoció en el festival de Glastonbury y comenzaron a verse con frecuencia. Los dos tenían intereses en común, incluyendo la música y la moda. Aunque la relación fue discreta, los medios de comunicación lograron capturar algunos momentos de ellos juntos. En 1996, la relación entre Madonna y Josh Popper llegó a su fin. Aunque nunca se especificó por qué terminaron, se especuló que fue debido a sus apretadas agendas, ya que ambos estaban ocupados con sus respectivas carreras. A pesar de que su relación terminó hace mucho tiempo, Madonna y Popper han seguido siendo amigos y han sido vistos juntos en algunas ocasiones. En 2016, Popper asistió al espectáculo de Madonna en Nueva York y compartió fotos en sus redes sociales junto con la leyenda, "La reina nunca envejece".
