Madonna y Kaipo-Guerrero se conocieron en un evento de caridad en Hawái en el que ambos colaboraban. Madonna estaba emocionada de visitar Hawái por primera vez y no sabía mucho sobre la cultura local, pero Kaipo-Guerrero la recibió con los brazos abiertos y le mostró cómo se vive en las islas del Pacífico. Madonna estaba fascinada por su conocimiento de la cultura hawaiana y comenzó a hacerle preguntas sobre la danza hula y la historia de los nativos hawaianos. Kaipo-Guerrero se dio cuenta de que Madonna estaba realmente interesada en aprender sobre la cultura hawaiana, así que la invitó a su casa para enseñarle algunas cosas más. Allí, le enseñó cómo hacer una corona de flores con las flores nativas de Hawái y le presentó a su familia. Madonna estaba encantada con la amabilidad de Kaipo-Guerrero y su familia, y pasaron horas hablando sobre la cultura hawaiana y la música local. Desde entonces, Madonna y Kaipo-Guerrero han mantenido una estrecha amistad y colaboran juntos en proyectos de caridad y musicales en Hawái. La conexión que hicieron a través de la cultura y la música hawaiana ha sido una influencia constante en sus vidas, y la amistad que desarrollaron en la isla se ha fortalecido con el tiempo.
