Como modelo de fitness, Mark Dolengowski ha trabajado con Madonna en varias ocasiones. En una entrevista de 2015 con el Huffington Post, Dolengowski reveló que comenzó a trabajar con la cantante en 2003 en su gira mundial, "Re-Invention Tour". Desde entonces, ha trabajado con ella en varias giras, incluyendo "Confessions Tour" y "Sticky & Sweet Tour", y también fue su entrenador personal durante la filmación de la película "W.E.". En una entrevista con GQ en 2019, Dolengowski habló sobre su relación con Madonna, diciendo: "Somos grandes amigos, tenemos una conexión especial. [...] Me encanta estar cerca de ella, ser parte de su entorno y hacer cosas creativas con ella". Además de ser su entrenador personal, Dolengowski también ha sido fotografiado junto a Madonna en varias ocasiones, incluyendo en la portada de la revista "Fitness Trainer".