La relación entre Madonna y Sean Penn fue una de las más polémicas en la década de los 80. Se conocieron en 1985 y se casaron al año siguiente en una ceremonia privada en Malibú. La pareja era muy apasionada y tempestuosa, y constantemente hacían titulares por sus enormes peleas públicas y privadas. Hubo rumores de que Penn era violento con Madonna, pero ella nunca lo confirmó. Sin embargo, la relación llegó a su fin en 1989. Madonna solicitó el divorcio citando "diferencias irreconciliables". La separación fue muy amarga, y ambos dijeron cosas públicamente sobre el otro que no eran halagadoras. Sin embargo, con el tiempo la pareja ha logrado una relación más amistosa y han colaborado en varias causas benéficas juntos. En 2016, Madonna organizó una subasta benéfica en Miami en la que Sean Penn participó como subastador. En general, la relación entre Madonna y Sean Penn ha sido una de las más comentadas de la cultura pop de las últimas décadas, y sigue generando interés en la actualidad.
