Madonna y Simon Fields tuvieron una relación laboral cercana durante varios años como parte de la compañía de producción Maverick, la cual fue fundada por Madonna en 1992. Fields se unió a la compañía en 1993 como presidente y trabajó en estrecha colaboración con Madonna para impulsar y desarrollar proyectos en el mundo de la música, el cine y la televisión. Entre sus colaboraciones más destacadas se encuentran la producción de los álbumes “Bedtime Stories” y “Ray of Light” de Madonna, así como de las películas “Truth or Dare” y “Evita”. La relación entre ambos, sin embargo, no siempre fue fácil y tuvo sus altibajos. En 2004, Madonna vendió su participación en Maverick a la compañía Warner Bros. Records, lo que supuso el final de su asociación laboral con Fields. Desde entonces, su relación se ha enfriado y se sabe muy poco de su interacción después de que Madonna abandonara la compañía.
