Madonna y Tupac Shakur tuvieron una breve relación sentimental en la década de 1990. Se conocieron en un evento de la industria de la música en 1993 y comenzaron a salir poco después. La pareja era conocida por su controvertida relación. Madonna se encontraba en la cima de su carrera en ese momento, mientras que Tupac era un rapero emergente. También había una diferencia significativa de edad, ya que Madonna tenía 34 años en ese momento y Tupac 24 años. La relación fue breve y intensa, y generó rumores y controversias. En una carta escrita por Tupac mientras se encontraba en prisión, el rapero criticó a Madonna por su relación con personas negras y la acusó de usar su fama para ganar popularidad en el mundo del hip-hop. Madonna, por su parte, habló abiertamente sobre su relación con Tupac en una entrevista de 1994 con la presentadora de televisión David Letterman. También dedicó la canción "I'd Rather Be Your Lover" a Tupac en su álbum "Bedtime Stories" de 1994. Tupac y Madonna mantuvieron contacto después de su ruptura, pero su amistad se deterioró después de que Tupac fuera asesinado en 1996. En 2015, una carta escrita por Tupac a Madonna en prisión fue subastada por más de $100,000 dólares. La carta revelaba el profundo afecto que Tupac tenía por Madonna y su remordimiento por las palabras hirientes que le había enviado en otra carta.
