Madonna y Vanilla Ice tuvieron una breve relación amorosa a principios de los años 90. Se conocieron en una fiesta y rápidamente comenzaron a salir juntos. Madonna incluso apareció en el video musical de Vanilla Ice, "Ice Ice Baby". Sin embargo, su relación terminó rápidamente y se especuló que fue a causa de la controversia en torno a una canción de Vanilla Ice que incluía un sample de una canción de la propia Madonna, sin su permiso. Madonna se mostró molesta por esto y se especula que esto contribuyó a la ruptura de su relación. Años después, Vanilla Ice habló sobre su relación con Madonna en el reality show "The Surreal Life", en el que afirmó que había sido "una de las más emocionantes, locas y salvajes partes de mi vida". Desde entonces, han mantenido una relación cordial y respetuosa como amigos.
