Lee Iacocca y Mary Kathryn McCleary tuvieron una relación de varios años que comenzó en la década de 1990, después de que Iacocca se divorciara de su segunda esposa. McCleary fue una de las empleadas más cercanas de Iacocca en su fundación de caridad, la Fundación Iacocca. McCleary también se convirtió en la asistente personal de Iacocca y viajaba con él con frecuencia en sus viajes de negocios y eventos benéficos. Según los informes, la relación entre Iacocca y McCleary estaba en buenos términos y se basaba en la amistad y el respeto mutuo. Sin embargo, después de la muerte de Iacocca en 2019, surgieron informes de que McCleary había sido despedida de la Fundación Iacocca poco después de la muerte de Iacocca debido a disputas con la junta directiva de la fundación. McCleary negó haber sido despedida y dijo que renunció después de la muerte de Iacocca porque ya no tenía sentido trabajar en la fundación sin su líder fundador.
