Como modelo y personalidad de la televisión, Matt James es un hombre muy popular y ha tenido varias relaciones en el pasado. Anna Redman es una de las mujeres con las que ha estado en una relación. No se sabe mucho acerca de su relación, ya que ambos han mantenido privada su vida personal. Lo que se sabe es que Anna es una concursante de la temporada 25 de "The Bachelor" y se rumorea que Matt y Anna fueron pareja antes de que ella participara en el programa. Matt James es conocido por ser muy reservado y no ha hablado mucho sobre su vida amorosa. Mientras tanto, Anna Redman ha dicho que está soltera y que no tiene una relación en este momento. Aunque no se sabe exactamente cuándo comenzó o terminó su relación, los fanáticos están ansiosos por obtener más información sobre la vida amorosa de Matt James.
