Matt Kaplan estaba disfrutando de un día soleado en Mystic Falls cuando vio a Rebekah Mikaelson. Ella estaba caminando por el parque con su elegante vestido y cabello perfectamente peinado. Matt quedó impresionado por su belleza, pero no sabía quién era ella. Rebekah notó la mirada de Matt y se acercó a él para preguntarle si necesitaba ayuda. Matt se sonrojó y balbuceó algunas palabras incoherentes. Rebekah se rió con ternura y le tomó de la mano para llevarlo a tomar un café en el centro de la ciudad. Durante su cita, Matt y Rebekah descubrieron que tenían muchas cosas en común, desde su amor por la música hasta su pasión por los viajes. Hablaron de sus vidas y se rieron juntos por horas. Después de esa cita, Matt y Rebekah comenzaron a salir regularmente. Matt estaba enamorado de su personalidad divertida y aventurera, mientras que Rebekah encontró en Matt una persona confiable y amable. A medida que su relación se hizo más cercana, Matt comenzó a darse cuenta de que Rebekah tenía un secreto. Después de investigar un poco, descubrió que ella era en realidad un vampiro antiguo. Pero nada de esto importaba para él, porque él estaba enamorado de Rebekah independientemente de su condición sobrenatural. Desde entonces, Matt y Rebekah han sido inseparables, compartiendo muchas aventuras y momentos felices juntos. Para ellos, no importa lo sobrenatural que pueda ser su mundo, siempre tendrán el uno al otro.
