Flavor Flav y Maureen McPhilmy se conocieron en 1985 y comenzaron a salir juntos. Se casaron en 1991 y tuvieron dos hijos juntos, pero en 2008 McPhilmy solicitó el divorcio. La pareja se separó oficialmente en 2014, después de un prolongado proceso de divorcio. Durante los procedimientos legales de divorcio, se reveló que McPhilmy había acusado a Flavor Flav de ser violento con ella y de haber amenazado con matarla. También acusó a su ex esposo de ser infiel y de tener problemas con el abuso de sustancias. Por su parte, Flavor Flav negó las acusaciones de McPhilmy y afirmó que ella estaba tratando de obtener una ventaja financiera en el proceso de divorcio. También se hizo público que Flav había sido arrestado varias veces por delitos relacionados con drogas y violencia doméstica. Finalmente, en 2015, un juez otorgó la custodia de los hijos de la pareja a McPhilmy, quien ahora se ha vuelto a casar. Flavor Flav ha continuado con su carrera musical y televisiva, y ha hablado en ocasiones sobre su difícil relación con McPhilmy en entrevistas y en su programa de televisión.
