May-Wynn y Robert Francis tuvieron una relación romántica que comenzó en 1949, cuando se conocieron en un evento de la Marina de los Estados Unidos en Hong Kong. May-Wynn, cuyo nombre real era Donna Lee Hickey, era una cantante y actriz estadounidense que actuaba en el mismo evento que Robert Francis, un teniente de la Marina de los Estados Unidos y poeta. La relación entre May-Wynn y Robert Francis floreció rápidamente, y se dice que su amor fue la inspiración detrás de muchas de las poesías y escritos de Francis. Sin embargo, su romance llegó a su fin demasiado pronto cuando Robert Francis murió trágicamente en un accidente de avión en 1955, en el que también falleció otro poeta, John Ciardi. La muerte de Francis dejó a May-Wynn devastada. May-Wynn se retiró de la actuación poco después y no tuvo otra relación importante conocida después de la muerte de Francis. Sin embargo, recordaría con cariño su tiempo juntos y ocasionalmente mencionaría a Francis en entrevistas.
