Matthew Perry y Meg Ryan se conocieron en 1995 en un programa de grabación en vivo en Hollywood. Inmediatamente se sintieron atraídos el uno por el otro y comenzaron a salir en secreto. A pesar de que ambos tenían compromisos laborales en diferentes partes del mundo, se las arreglaron para mantener su relación a flote. La prensa comenzó a especular sobre su relación cuando fueron vistos juntos en Londres en 1996. Desafortunadamente, su relación se vino abajo debido al trabajo y a la presión de la prensa. En el momento en que se separaron en 1997, Perry estaba estrellado por la ruptura y se sumergió en la adicción al alcohol y las drogas. Años después, Perry reflexionó sobre su relación con Ryan en una entrevista con People en 2016. Dijo que estaba agradecido por el tiempo que pasó con ella y que se sintió afortunado de haberla conocido.
