Melissa Pastrana y Ryan Sheckler han coincidido en varios eventos y competencias de skateboard a lo largo de los años. Uno de los encuentros más destacados fue en el año 2010 durante el Maloof Money Cup, un evento de skateboarding que se celebra anualmente en los Estados Unidos. Tanto Melissa como Ryan participaron en la competencia y compartieron escenario durante los días de competición. También se les ha visto juntos en otros eventos como la X Games y los Dew Tour, donde ambos han competido a lo largo de sus carreras como skaters profesionales. A pesar de que sus carreras se han desarrollado en áreas diferentes del skateboarding (Melissa es conocida por su dominio en el vert y la piscina, mientras que Ryan es famoso por sus habilidades en el street), ambos han logrado destacar en el deporte y tienen una gran cantidad de seguidores alrededor del mundo.
