Heidi Fleiss y Michael Madsen tuvieron una relación en la década de 1990. Fleiss, conocida como "La Madame de Hollywood", era una proxeneta que dirigía una red de prostitutas de lujo en Los Ángeles y se hizo famosa por atender a clientes famosos de Hollywood. Madsen era uno de esos clientes y se rumoreaba que tenía una relación romántica con Fleiss. En una entrevista de 1999 con Larry King, Fleiss admitió haber tenido una relación con Madsen, pero lo negó al principio. Dijo que no quería involucrarse en su drama personal y que la relación fue corta y no muy significativa. Más tarde, en 2008, Madsen confirmó la relación en una entrevista con el sitio web de noticias TMZ. Dijo que Fleiss fue su novia durante un tiempo y la describió como "una persona interesante y agradable". A pesar de su relación pasada, Fleiss y Madsen no parecen haber mantenido una amistad cercana. En una entrevista de 2011 con el sitio web de noticias Hollywood Reporter, Fleiss dijo que Madsen le había disgustado en el pasado y que prefería no tener nada que ver con él.
