Michael Madsen y Jeannine Bisignano se conocieron en 1991 y comenzaron una relación que duró varios años. Se casaron en 1995 y tuvieron tres hijos juntos, dos hijos llamados Hudson y Calvin y una hija llamada Luke. Sin embargo, su matrimonio no fue fácil, ya que Michael lidió con problemas de adicción y tuvo varios arrestos por conducir en estado de ebriedad. Esto llevó a que Jeannine pidiera la separación en diversas ocasiones y, finalmente, a que se divorciaran en 2018. A pesar de todo, Michael y Jeannine siempre han mantenido una buena relación, sobre todo por el bien de sus hijos. En varias entrevistas, Michael ha mencionado que Jeannine ha sido una gran apoyo en su vida, ayudándolo a superar sus adicciones y a convertirse en una mejor persona. Por su parte, Jeannine ha dicho que, aunque su matrimonio no fue perfecto, siempre amará a Michael y se preocupará por su bienestar.