Michelle Dewberry y Simon Jordan tuvieron una relación sentimental en el año 2006. Dewberry, que en ese momento era una de las concursantes del programa de televisión 'The Apprentice', se enamoró del empresario millonario Simon Jordan. Jordan, quien fue dueño del equipo de fútbol inglés Crystal Palace, fue noticia en ese momento debido a su fortuna y a su estilo de vida extravagante. La relación entre ambos fue bastante mediática en su momento, y se les vio juntos en eventos y en la prensa. Sin embargo, la relación no duró mucho tiempo y en agosto de 2006, Dewberry y Jordan anunciaron su separación. Dewberry, que en ese momento afirmaba estar enamorada de Jordan, describió la ruptura como "triste pero inevitable". Desde entonces, tanto Michelle Dewberry como Simon Jordan han seguido adelante con sus vidas personales y profesionales. Dewberry ha trabajado como presentadora de televisión y como empresaria, mientras que Jordan ha seguido involucrado en el mundo del fútbol y ha tenido éxito en sus emprendimientos empresariales.
