Billy Eckstine y Miles Davis fueron dos destacados músicos de jazz estadounidenses de la década de 1940 y 1950. Aunque nunca trabajaron juntos en un proyecto musical específico, sí mantuvieron una estrecha relación personal y profesional durante años. Eckstine, nacido en 1914 en Pensilvania, se destacó como cantante y trompetista en la escena del jazz de Chicago en la década de 1930. En 1940, se convirtió en vocalista de la orquesta de Earl Hines. En la década de 1940, Eckstine formó su propia banda y se convirtió en uno de los primeros artistas afroamericanos en tener un contrato discográfico importante. Su estilo de canto sensual y de vibrato lento se convirtió en su sello distintivo y lo hizo muy popular entre los aficionados al jazz y a la música popular. Miles Davis, por su parte, nació en Illinois en 1926 y comenzó a tocar la trompeta a una edad temprana. En la década de 1940, se trasladó a Nueva York para estudiar en el conservatorio Juilliard, pero casi inmediatamente se sumergió en la vibrante y excitante escena del jazz de la ciudad. Fue un pionero del jazz cool y del hard bop de la década de 1950, y se le considera uno de los músicos más influyentes de la era moderna del jazz. Durante su tiempo en Nueva York, Davis y Eckstine se conocieron y forjaron una amistad duradera. Davis admiraba la voz de Eckstine y a menudo actuaba con él y su banda en los clubes y cabarets de la ciudad. Eckstine, por su parte, se sintió atraído por el estilo innovador de Davis y lo elogió en varias ocasiones en entrevistas y artículos. En una entrevista, incluso se refirió a Davis como "la nueva cosa en el jazz". A pesar de su amistad y respeto mutuo, Davis y Eckstine también tenían diferencias musicales significativas. Davis abogaba por un estilo más moderno y progresista, mientras que Eckstine era más tradicionalista en su enfoque y en su elección de material. A pesar de estas diferencias, las contribuciones de ambos músicos al desarrollo del jazz en la década de 1940 y 1950 son innegables, y su amistad y colaboración cruzada se han vuelto legendarias en la historia del jazz.
