Milton Berle y Nancy Reagan tuvieron una estrecha relación que se remonta a la década de 1950. Berle y su esposa, Ruth, eran amigos cercanos de Ronald Reagan y su primera esposa, Jane Wyman. Cuando Reagan entró en la política en los años 60, Berle fue uno de los primeros en apoyarlo y ayudarlo a recaudar fondos para su campaña. La relación entre Berle y Reagan continuó durante toda su presidencia en la década de 1980. Berle y su esposa fueron invitados frecuentes a la Casa Blanca, y Berle a menudo entretenía a los invitados con sus chistes y monólogos. En una de sus apariciones en la Casa Blanca, Berle le ofreció a Nancy Reagan su popular gorro de marinero que se había convertido en su marca registrada. Reagan se lo puso y lo llevó con ella en la gira por China en 1984, convirtiéndose en un símbolo de la amistad entre los dos. Después de la muerte de Ronald Reagan en 2004, Berle recordó con cariño su larga amistad. "Fue un gran amigo y un gran presidente", dijo Berle. "Extrañaré su sentido del humor y su alegría de vivir". En resumen, Milton Berle y Nancy Reagan fueron amigos cercanos durante décadas, y Berle fue un defensor y colaborador de Ronald Reagan durante su carrera política y presidencia.
