Libby Holman y Montgomery Clift tuvieron una relación muy cercana en la década de 1940. Holman era una famosa cantante y actriz estadounidense que se enamoró de Clift, quien era un actor joven e inexperto en ese momento. Se conocieron cuando Clift había sido contratado para actuar en una producción de la obra de teatro "Ethan Frome" en la que Holman interpretaba el papel principal femenino. Aunque ella era diez años mayor que él, la química entre ellos era evidente y comenzaron una relación romántica poco después. La pareja era conocida por su estilo de vida extravagante y por ser parte del círculo social de Hollywood. Sin embargo, su relación era vista con desaprobación por muchos debido a la diferencia de edad y orientación sexual de Holman, quien era conocida por tener relaciones con hombres y mujeres. La relación entre Holman y Clift terminó abruptamente en 1948, cuando Clift sufrió un accidente automovilístico que lo dejó desfigurado y en constante dolor. Holman lo visitó en el hospital y lo apoyó durante su recuperación, pero eventualmente se separaron. A pesar de la corta duración de su relación, Holman y Clift mantuvieron una amistad cercana hasta la muerte de Clift en 1966.
