Montgomery Clift y William LeMassena se conocieron en la década de 1940, cuando Clift comenzó su carrera en el cine. LeMassena era un actor y director de teatro experimentado que se había unido al Actor's Studio en Nueva York, donde Clift había asistido a clases de actuación. Los dos hombres se hicieron amigos cercanos y trabajaron juntos en varias producciones. LeMassena jugó un papel importante en la carrera de Clift. Fue el quien lo presentó al director Elia Kazan, quien le dio su primer papel en la película "The Search" en 1948. Kazan y Clift formaron una asociación artística que incluyó una serie de películas aclamadas como "A Place in the Sun" y "From Here to Eternity". Clift también se convirtió en un frecuente invitado de la familia LeMassena y se sabe que tenía una estrecha amistad con la esposa de William, Mary. Algunas fuentes incluso han sugerido que hubo una relación romántica entre Clift y Mary LeMassena, aunque esto nunca ha sido confirmado. Desafortunadamente, la amistad entre Clift y LeMassena se vio afectada por la adicción de Clift a las drogas y el alcohol. Clift se volvió cada vez más errático y difícil de trabajar, lo que resultó en una tensión entre los dos hombres. A pesar de esto, LeMassena continuó actuando como mentor y amigo de Clift y lo ayudó a encontrar trabajo en varias ocasiones. La relación entre Montgomery Clift y William LeMassena fue una importante influencia en la carrera de Clift y su vida en general. LeMassena proporcionó a Clift un apoyo emocional y profesional valioso y también lo introdujo en el mundo del teatro y el cine de Nueva York.
