Kris Jenner y O.J. Simpson fueron amigos cercanos en la década de 1990. Jenner y su entonces esposo, Robert Kardashian, eran amigos íntimos de Simpson y su esposa, Nicole Brown Simpson. Sin embargo, la relación entre los dos se volvió tensa en 1994, cuando Simpson fue acusado de asesinar a Nicole y a su amigo, Ron Goldman. Robert Kardashian se unió al equipo de defensa de Simpson como abogado, lo que creó fricciones entre él y Jenner. Jenner, que en ese momento era gerente de carrera de Bruce Jenner (ahora Caitlyn Jenner), y de la cantante Chrsity Brinkley, se mantuvo al margen del juicio de OJ Simpson. En sus memorias: "Kris Jenner…y todo lo demás" publicadas en 2011, ella habla en su libro sobre que el caso de O.J. comenzó a desgastar la convivencia entre su esposo y ella. Después de que Simpson fue declarado no culpable del asesinato en 1995, Jenner dijo públicamente que estaba "profundamente herida y enfadada" por el resultado del juicio. Desde entonces, Jenner ha evitado hablar de su relación con Simpson y ha dicho que no tiene nada que ver con él.
