Olivia-Holt y Ray-Kearin se conocieron en un restaurante mexicano en Los Ángeles. Olivia estaba cenando con algunos amigos cuando Ray entró al lugar y se sentó en la mesa de al lado. Después de observarla por un rato, Ray decidió acercarse y presentarse. Olivia, que había reconocido al actor de una película que había visto recientemente, estaba emocionada por conocerlo. Los dos comenzaron a hablar y se dieron cuenta de que tenían mucho en común. Pasaron toda la noche juntos y intercambiaron números de teléfono al final de la cena. A partir de ese momento, comenzaron a salir y se convirtieron en una de las parejas más queridas de Hollywood.
