La relación entre Grayson Dolan y Olivia O'Brien ha sido objeto de rumor desde hace algún tiempo. Los dos artistas comenzaron a seguirse en las redes sociales en 2017, lo que llevó a algunos fans a especular que había algo más allí. Sin embargo, ninguna de las dos partes ha comentado públicamente sobre el estado de su relación. A pesar de esto, algunos medios de comunicación han informado que los dos han tenido citas juntos y han sido vistos en eventos de moda y música. Grayson Dolan es conocido por ser parte del dúo de YouTube los Dolan Twins, mientras que Olivia O'Brien es una cantante y compositora conocida por sus éxitos "I Hate U, I Love U" y "Josslyn". Algunos fans han ido más allá y han afirmado que los dos están actualmente en una relación, aunque no hay pruebas concretas que respalden estas afirmaciones. En resumen, la relación entre Grayson Dolan y Olivia O'Brien es un tema de especulación recurrente entre sus seguidores, pero ninguna de las dos partes ha confirmado o negado oficialmente los rumores.
