Olivia O'Brien y Toddy Smith son amigos cercanos desde hace varios años. Ambos se conocieron en la Universidad del Sur de California y han colaborado en varios proyectos creativos a lo largo de los años. Además de ser amigos, también han trabajado juntos en la industria del entretenimiento. Olivia ha colaborado con Toddy en la creación de contenido en su canal de YouTube, donde comparten divertidos videos de bromas y otros desafíos. Olivia y Toddy también han aparecido juntos en varios eventos públicos. En 2019, fueron vistos juntos en la alfombra roja del evento de lanzamiento de la nueva línea de ropa de Zendaya. Aunque no han confirmado una relación romántica, su cercanía ha causado cierta especulación entre los fans y seguidores de ambos. Sin embargo, ambos han afirmado que son solo amigos y que disfrutan trabajando juntos en proyectos creativos.