La relación entre Annaliese van der Pol y Orlando Brown es la de dos actores que compartieron pantalla en la exitosa serie de Disney Channel "That's So Raven". Interpretaron a los amigos de la protagonista, Raven (interpretada por Raven Symone). En la serie, la relación de sus personajes era de amistad cercana y cómplice. Fuera de la pantalla, Annaliese y Orlando han mantenido una relación cordial y amistosa a lo largo de los años. Sin embargo, Orlando ha tenido problemas personales y legales que han afectado su carrera y su imagen pública. En 2018, fue arrestado por posesión de drogas y en 2020 por un cargo similar, además de otros delitos. A pesar de esto, Annaliese ha apoyado a su excompañero de reparto en redes sociales, alentándolo a buscar ayuda y superar sus problemas personales.
