Como modelo y tenista profesional, Anna Kournikova ha estado en el ojo del huracán por su vida amorosa desde hace muchos años. Una de las relaciones más destacadas fue su romance con el actor y cantante mexicano Pablo Montero. Se dice que la pareja comenzó a salir en 2003, y su relación se mantuvo bastante privada hasta que Montero habló sobre ella en una entrevista en 2015. En la entrevista, reveló que había perdido contacto con Kournikova y que su relación se había terminado después de unos cuantos meses debido a sus agendas agitadas. Aunque se sabe muy poco acerca de su relación, los seguidores de la pareja podían verlos juntos en algunos eventos y noticias de tabloides, como cuando aparecieron juntos en un partido de tenis en 2004 en Miami. Desde entonces, cada uno de ellos ha seguido adelante con sus respectivas vidas personales y profesionales. Anna Kournikova se retiró del tenis profesional en 2007 y desde entonces ha estado enfocada en su carrera como entrenadora y modelo. Por otro lado, Pablo Montero ha continuado con su carrera en la actuación y la música, lanzando varios álbumes y apareciendo en películas y telenovelas en México. A pesar de que su romance terminó hace muchos años, la relación entre Anna Kournikova y Pablo Montero sigue siendo un tema de interés para los fans de ambos famosos.