No hay una relación amorosa confirmada entre Usher Raymond y Pamela Anderson. Sin embargo, en 2019, los rumores comenzaron a circular de que ambos estaban saliendo juntos después de ser vistos en una cena en Los Ángeles. Sin embargo, ninguno de los dos ha confirmado públicamente si son pareja o no. Además, cabe mencionar que Usher está actualmente casado con Grace Miguel.