Chester Castellaw y Paris Jackson mantuvieron una relación sentimental durante algunos meses en el año 2015. Chester, quien es jugador de fútbol, tuvo su primer encuentro con Paris en la universidad donde estudiaba en Los Ángeles. La relación entre ellos fue muy mediática, ya que Paris es la hija del famoso rey del pop Michael Jackson, y su vida siempre ha sido seguida muy de cerca por los medios. Sin embargo, la relación finalmente llegó a su fin luego de algunos rumores que apuntaron a una posible infidelidad por parte de Chester. Paris nunca confirmó estos rumores, pero decidió terminar la relación debido a la falta de confianza que sentía en Chester. Hoy en día, ambos siguen con sus respectivas carreras profesionales y han dejado atrás esa etapa de su vida. Aunque ya no están juntos, Chester y Paris han demostrado que mantienen una buena relación de amistad.
