La relación entre Iris Caldwell y Paul McCartney se remonta a la juventud de McCartney, cuando ambos se conocieron en Liverpool en la década de 1950. Iris Caldwell era la hermana de Rory Storm, cantante de rock and roll y amigo cercano de McCartney. Iris y Paul inicialmente no tuvieron una relación cercana, pero se reencontraron en 1964 después de que The Beatles regresara de su gira estadounidense. Iris estaba trabajando como modelo en Nueva York y se encontró con McCartney en una fiesta. Desde entonces, comenzaron a salir juntos y se convirtieron en una pareja durante aproximadamente 18 meses. Según los informes, Iris inspiró la canción "Michelle" de Paul McCartney después de que él le pidiera sugerencias para una letra en francés. Además, la canción "I'm Looking Through You", del álbum "Rubber Soul" de The Beatles, también se cree que está dedicada a ella. La relación de Iris y Paul terminó en 1966 cuando McCartney comenzó a salir con Jane Asher. A pesar de esto, Iris y McCartney siguieron siendo amigos cercanos hasta su muerte en 2012. En una entrevista, McCartney dijo que recordaba a Iris como "maravillosa" y que tenía un gran recuerdo de la relación que mantuvieron.
