Pee-wee Herman y Debi Mazar tuvieron una relación romántica en la década de 1980. En ese momento, Pee-wee estaba en la cima de su carrera como comediante y tenía su propio programa de televisión llamado "Pee-wee's Playhouse". Debi Mazar, por su parte, era una actriz emergente que había actuado en algunas películas y series de televisión. La pareja se conoció en un set de filmación y comenzaron a salir. Durante su relación, Pee-wee fue arrestado en 1991 por indecencia en un teatro para adultos, lo que llevó a la cancelación de su programa de televisión y afectó su reputación en la industria del espectáculo. La relación entre Pee-wee y Debi terminó poco después. A pesar de su breve tiempo juntos, Pee-wee y Debi siguen siendo amigos y han trabajado juntos en proyectos posteriores. De hecho, Debi apareció en una de las películas de Pee-wee Herman, "Big Top Pee-wee".
