Artie Shaw y Peggy Maley tuvieron una relación tormentosa y tumultuosa que duró alrededor de cuatro años, desde 1940 hasta 1944. Peggy Maley era una actriz y modelo estadounidense que conoció a Artie Shaw mientras trabajaba en una película titulada "Dancing Co-Ed" en 1939. Shaw quedó impresionado por la belleza y el talento de Maley, y comenzaron a salir poco después. La relación entre ambos era complicada, ya que Shaw se encontraba en su tercer matrimonio y ambos tenían personalidades y temperamentos muy diferentes. Además, la presencia constante de otras mujeres en la vida de Shaw causaba celos y conflictos entre la pareja. Maley también era conocida por su carácter fuerte y su temperamento explosivo, lo que a su vez provocaba mayores desacuerdos y discusiones en la pareja. Finalmente, la relación entre Artie Shaw y Peggy Maley terminó en 1944, después de un incidente en el que Maley arrojó una botella de vidrio a la cabeza de Shaw durante una discusión acalorada. A pesar del final dramático de su relación, muchos recuerdan a Shaw y Maley como una pareja icónica y extravagante de la era del swing.