La relación entre Carolyn Seaward y el príncipe Andrew se remonta a la década de 1980, cuando se conocieron a través de amigos en común. Seaward, quien en ese entonces trabajaba para una empresa de relaciones públicas, comenzó a coincidir con el príncipe en eventos sociales y a convertirse en una de sus amistades cercanas. Se dice que fue Seaward quien presentó al príncipe Andrew a su esposa en ese momento, Sarah Ferguson, y también ayudó a organizar su boda en 1986. Además, se ha especulado que Seaward pudo haber sido el confidente del príncipe durante su tumultuoso divorcio de la duquesa de York en 1996. A pesar de los rumores de que Seaward y el príncipe Andrew podrían haber tenido una relación romántica en algún momento, ninguna de las partes ha confirmado tales afirmaciones. En todo caso, parece que su amistad ha continuado a lo largo de los años, con Seaward asistiendo a eventos de la familia real y actuando como consultora de imagen para algunos miembros de la realeza.
