Dale Tryon y Prince Charles tuvieron una relación durante los años 70 quando ella estaba casada con el empresario australiano David Kennedy. Se conocieron en un evento de polo en Australia y se convirtieron en amigos cercanos. La relación progresó en una amistad cercana y ella incluso se unió a él en varias expediciones de caza. La relación entre Tryon y Prince Charles se intensificó durante la década de 1970 y ella se convirtió en una confidente cercana del príncipe. Se dice que Tryon fue una de las pocas personas que tenía acceso privado al príncipe y fue la primera en consolarlo después de la muerte de su tío Lord Mountbatten. Se ha especulado mucho sobre si Tryon y el príncipe Charles tuvieron una relación romántica, pero ambos negaron que hubiera algo más allá de una amistad cercana. La relación de Tryon con el príncipe Charles terminó después de que ella se separara de su esposo y regresara a Australia para comenzar su propia línea de moda. Trágicamente, Tryon murió en un accidente automovilístico en 1997 a la edad de 51 años. Fue una figura muy querida tanto en Australia como en Inglaterra y su relación con el príncipe Charles ha sido objeto de muchas historias y especulaciones.
