Caroline Flack y el príncipe Harry no tuvieron una relación romántica. Sin embargo, se sabe que eran amigos cercanos y que se conocieron a través de su interés en el polo. Flack y el príncipe Harry se vieron por última vez en el Audi Polo Challenge en Coworth Park, Berkshire, en mayo de 2019. Flack compartió una foto de ella con el príncipe en su cuenta de Instagram con la leyenda "Lucky to have seen this lot at the Audi Polo today. Thank you for having me." La imagen se compartió poco después de que el príncipe Harry y Meghan Markle anunciaran que habían dado la bienvenida a su primer hijo, Archie. Flack también compartió una publicación en su cuenta de Instagram felicitando a la pareja por el nacimiento de su hijo. Es posible que las amistades del príncipe Harry y Meghan Markle hayan tenido un papel en su historia de amor. Según se informa, el príncipe Harry y Meghan se conocieron en una cita a ciegas organizada por una amiga mutua. Dado que tanto el príncipe Harry como Caroline Flack tienen antecedentes en la industria del entretenimiento, es posible que se hayan conocido a través de una amistad mutua en el mundo del espectáculo.
