La relación entre James Gilbey y la princesa Diana fue a menudo objeto de rumores y especulaciones en la prensa británica durante la década de 1990. Se rumoreaba que Gilbey había sido el "amante de la cinta de la camilla", en referencia a una grabación de una conversación telefónica privada entre él y Diana que se filtró en 1992. En la grabación, que se había realizado en 1989, se puede escuchar a Gilbey llamando a Diana cariñosamente "Squidgy" varias veces mientras la princesa hablaba con él en un tono íntimo. La grabación fue ampliamente criticada en los medios por su falta de privacidad y el supuesto comportamiento poco ético de Gilbey y Diana. A pesar de los rumores, nunca se confirmó una relación romántica entre los dos. Diana, sin embargo, había hablado abiertamente de su difícil matrimonio con el príncipe Carlos, y se sabía que había tenido otros amoríos. Gilbey, por su parte, era un empresario de relaciones públicas y amigo cercano de Carlos. Después del escándalo de la cinta de la camilla, mantuvo un perfil bajo y evitó la atención de los medios. Diana, por desgracia, falleció trágicamente en un accidente de coche en 1997. Gilbey, por su parte, se casó en 1994 y se retiró de los negocios en 2017.
