La relación entre James Hewitt y la princesa Diana comenzó durante el verano de 1986, cuando Diana estaba pasando por un momento difícil en su matrimonio con el príncipe Carlos. Hewitt era un oficial del ejército británico y fue asignado como instructor de equitación de Diana. La relación se intensificó y se convirtió en una aventura amorosa que duró cinco años. A pesar de que nunca se confirmó oficialmente que Hewitt era el padre biológico del príncipe Harry, la prensa especuló sobre la posibilidad debido a la semejanza física entre el joven príncipe y Hewitt. La relación terminó en 1991, cuando Hewitt fue destinado a servir en la Guerra del Golfo. Diana continuó con su trabajo humanitario y con su vida real, mientras que Hewitt hizo negocios y fue tras las controversias. En 2002, Hewitt admitió públicamente su relación con Diana en una entrevista con el presentador de televisión australiano Richard Wilkins. También habló sobre los comentarios de que él podría ser el padre biológico de Harry. Hewitt negó ser el padre, diciendo que la relación con Diana comenzó después del nacimiento de Harry. La princesa Diana falleció trágicamente en un accidente automovilístico en 1997. James Hewitt ha seguido siendo una figura controversial desde entonces, debido a su conexión con la familia real y su historial de comportamiento cuestionable.