John F. Kennedy Jr. y Princess Stephanie de Mónaco tuvieron una breve relación en la década de 1990. La pareja se conoció en el verano de 1996 en la fiesta de cumpleaños de la supermodelo Naomi Campbell, en el sur de Francia. En un principio, parecía que la relación iba en serio. Stephanie, quien ya había tenido dos matrimonios fallidos, incluso se mudó a Nueva York para estar cerca de John. Sin embargo, después de solo unos meses, la relación terminó abruptamente. Nunca se supo la razón exacta de la separación, pero se dijo que Stephanie no estaba interesada en casarse por tercera vez, mientras que John estaba buscando asentarse. Además, la presión constante de la prensa y los paparazzi también se rumoreaba que afectó negativamente su relación. A pesar de la breve duración de su relación, John y Stephanie mantuvieron una amistad cercana hasta el trágico fallecimiento del hijo de JFK en un accidente de avión en el año 1999. Stephanie asistió al funeral de John, junto con su hermano, el príncipe Alberto de Mónaco. En una entrevista posterior, Stephanie dijo que John era "un hombre sencillo" y que lo recordaría siempre como un amigo querido.
