June Osborne y Randolph Churchill tuvieron una especial relación entre sí. Lord Randolph Churchill, el padre de Randolph, fue un líder político británico y miembro del Parlamento que murió a causa de una enfermedad mental en 1895. June Osborne, por otro lado, fue hija de Jacky Osborne, quien trabajó para los Churchill como conductor de carruajes. Durante su juventud, June conoció a Randolph y llegaron a ser amigos cercanos. Se dice que pasaban horas jugando al croquet en los jardines de los Churchill. La amistad entre ambos duró muchos años, y Randolph le profesaba gran afecto a June. Incluso, según algunos informes, llegó a tener sentimientos románticos por ella. Sin embargo, June nunca sintió lo mismo y su relación siempre se mantuvo en un nivel de amistad. Después de la muerte de Randolph en 1968, June escribió una carta a su esposa Clementine Churchill, lamentando su pérdida y recordando los buenos momentos que compartieron con él. En resumen, la relación entre June Osborne y Randolph Churchill fue una amistad sincera y duradera, que perduró a lo largo de los años y fue valorada por ambas partes.
