Jackée Harry y Ray J son amigos cercanos, a pesar de que tienen una gran diferencia de edad entre ellos (Jackée tiene actualmente 64 años, mientras que Ray J tiene 40). Se conocieron cuando Ray J protagonizó la comedia "The Sinbad Show" en la década de 1990, en la que Jackée también actuó. Desde entonces, han mantenido una amistad y han trabajado juntos en varios proyectos. En el reality show "Celebrity Big Brother" del Reino Unido en 2017, Jackée y Ray J participaron juntos como concursantes. A pesar de que Ray J abandonó el programa después de una semana debido a problemas de salud, Jackée continuó hasta la semana cuatro. En una entrevista con Wendy Williams en 2020, Jackée habló sobre su amistad con Ray J y lo describió como un "joven muy talentoso". También mencionó que había estado en contacto con él durante la pandemia de COVID-19, y que habían hablado sobre trabajar juntos en un proyecto en el futuro. En resumen, Jackée Harry y Ray J tienen una amistad cercana y han trabajado juntos en varios proyectos a lo largo de los años.
