Jennifer Love Hewitt y Rich Cronin fueron una pareja en el pasado, aunque su relación fue breve. Cronin era miembro de la banda LFO, conocida por su éxito "Summer Girls", y conoció a Hewitt cuando la banda se presentó en uno de los episodios de "Party of Five", la serie de televisión en la que Hewitt era una de las actrices principales. Los dos comenzaron a salir en el año 1999, pero la relación terminó poco después. En su libro autobiográfico, "Erase una vez la música pop: Cómo un chico de Boston llevó el número uno a todo el mundo", Cronin escribió que su relación con Hewitt terminó cuando ella le fue infiel con el actor Enrique Murciano. A pesar de la ruptura, Cronin siempre habló bien de Hewitt en sus entrevistas y en su libro. Hewitt, por su parte, nunca habló públicamente de su relación con Cronin. En el año 2010, Cronin falleció debido a una leucemia a los 35 años de edad. Hewitt no hizo ningún comentario sobre la muerte de su ex pareja, pero en su cuenta de Twitter escribió: "RIP Rich Cronin. Me siento muy afortunada de haberlo conocido".
